经过一段漫长的审视，染游家或球问营基氢兰信英超俱乐部最终下定决心，准备正式签下这位风格质朴、技术扎实、作风坚韧的中场球员。

在2005年6月28日，阿森纳俱乐部以1500万欧元的高价成功引进了赫莱布，并与其签订了为期四年的合同。在温格的指导下，赫莱布不仅磨砺了自己的球技，还在球队右路稳固地占据了主力位置。

夏季赛季初，赫莱布在首场对阵巴内特的比赛中迎来了个人职业生涯的首次亮相，他仅用两分钟便成功破门。回溯到2005年，在8月21日的那场客场挑战切尔西的比赛中，赫莱布首次以阿森纳球员的身份出现在正式比赛的赛场上。尽管在代表国家队参加世界杯预选赛期间不慎受伤导致膝盖受损，赫莱布的恢复过程一直较为缓慢，直至当年12月份才逐渐恢复到最佳状态，并成功复出。2006年1月，云便脱包年赛事中，阿森纳以7-0的比分大胜米的道玉刚所在的德尔斯堡队，赫莱布在这场比赛中成功打入了他在英超联赛中的首个进球。回顾2005年的欧冠联赛，赫易莱布一路过关斩将，最终挺进决赛，他也因此成为白俄罗斯历史上首位站上欧冠决赛舞台的球员。然而，遗憾的是，阿森纳在决赛中以1-2的比分不敌巴塞罗那。在赫莱布代表阿森纳参赛的首个赛季，他迅速崭露头角，在各类比赛中登场40场，并成功攻入3球，分别是对阵米堡、查尔顿和西布罗姆维奇的比赛中所取得的进球。

在06-07赛季，赫莱布的表现让旧地科专队的实力变得更加稳固和自信。在新赛季的首场正式比赛中，欧冠联赛第三轮资格赛，他们以3-0的比分轻松击败了萨格勒布迪纳莫，赫莱布在这场比赛中贡献了2次助攻，毫无争议地成为了全场最佳球员。到了9月26日，在与波尔图的欧冠联赛中，赫莱布还在新启用的酋长球场打入了他在那里的首粒进球。在与雷丁以及布莱克本的较量中，赫莱布同样成功洞穿了对方的防线。整个赛季，他代表俱乐部出战48场，首发登场40场，进球数依旧保持为3个。尽管如此，在联赛的排名上，赫莱布的球队依然只是位居第四。

尽管赫莱布因个人“态度傲慢”的行为受到了国家队前队长古伦科的指责，但在2007年8月，他仍被国家队新任主教练斯胜握毫庆乙神载坦吉赋予了队长袖标，而在8月22日的那场2-1战胜以色列的比赛中，赫莱布首次以国家队队长的身份走上了赛场。

在07-08赛季，阿森纳队连续遭遇了亨利和永贝里的离队，这使得温格不得不对球队阵容进行大幅度的调整。在此背景下，法布雷加斯被提升为中场的中坚力量，同时，赫莱布在球队中的地位也越发稳固。在8月12日与富勒姆的首次联赛对决中，赫莱布一记精彩的进球为球队锁定胜局，使得阿森纳以2比1战胜了对手。紧接着，在欧冠资格赛与布拉格斯巴达的较量中，状态正佳的赫莱布再次展现神勇，一记进球助力球队以2比0完胜。到了联赛第三轮，赫莱布巧妙助攻法布雷加斯，助力西班牙人打破曼城年轻门将小舒梅切尔长达350分钟的零封纪录。在10月23日的欧冠比赛中，阿森纳以7-0的比分大胜布拉格斯巴达，赫莱布的表现尤为出色，堪称自加盟阿森纳以来最为尽兴的一战；他的参与对枪手队的五粒进球起到了关键作用。令人惊讶的是，赛后天空体育竟然为他评出了罕见的9.5分高分！

阿森纳在赛季初期展现出的强劲势头让众多专家感到意外，赫莱布、阿德巴约和法布雷加斯的表现尤为出色，他们的卓越发挥对于球队至关重要。自2008年伊始，不幸之事接连发生，阿森纳这支联赛的领头羊首当其冲，遭遇了爱德华多的严重伤病、加拉引发的内部纷争，以及联赛中连续被实力较弱的对手逼平的尴尬局面。面对多重压力，年轻的阿森纳未能挺住，最终在多线作战的困境中败下阵来。然而，赫莱布被普遍认为是在本赛季阿森纳表现最为出色的球员之一；球评家安迪·格雷更是赞誉他为“英超联赛中最杰出的中场球员”。

尽管与合同还剩一年期限，赫莱布却萌生了离职的念头。赛季落幕之际，他经由经纪人向公众透露了自己打算离开伦敦的意向，声称“伦敦太过嘈杂”。这一举动随即引发了国际米兰、巴塞罗那以及皇马等俱乐部之间的一场激烈争夺战。